Хімія органічних напівпродуктів і барвників

Дисципліна – Хімія органічних напівпродуктів і барвників
Викладач – Матківський М.П.
Дисципліна викладається для студентів-бакалаврів спеціальності 6.040101 – Хімія.
Форма контролю – залік.
Навантаження – 34 год. лекційних, 16 год. практичних, 34 год. лабораторних 96 год. самостійна робота.
Мета курсу Вивчення методів хімічного синтезу та застосування синтетичних барвників, залежності між хімічною будовою та здатністю поглинати і перетворювати світлову енергію, закріплятися на різних тілах і стійкістю забарвлених матеріалів до зовнішніх впливів (світла, тепла, хімічних реагентів тощо).
Модульний контроль: дві модульні контрольні роботи і реферат.
Змістовий модуль 1. Класифікації барвників та синтез органічних напівпродуктів.
Тема 1. Класифікація барвників. Хімічна і технічна класифікація барвників. Нерозчинні у воді барвники. Номенклатура барвників. Колірність як фізичне явище. Залежність кольору від хімічної будови. Перші природні барвники (індиго, античний пурпур, шафран, алізарин). Перші синтетичні барвники (мовеїн, фуксин, індиго). Історія європейського та вітчизняного виробництва барвників.
Тема 2. Сировина для промисловості барвників. Основна органічна сировина для синтезу проміжних продуктів і барвників. Основні хімічні реакції, що лежать в основі синтезу напівпродуктів. Основна органічна сировина для синтезу проміжних продуктів і барвників.
Тема 3. Основні хімічні реакції, що лежать в основі синтезу напівпродуктів. Сульфоагенти та механізм реакції сульфування. Правило Армстронга і Вінна. Сульфування бензену, нафталену та β-нафтолу. Агенти нітрування та механізм реакції. Нітрування бензену, толуену та нафталену. Реакція хлорування. Хлоруючі агенти, каталізатори хлорування. Хлорування бензену, толуену, нафталену, антрахінону.
Тема 4. Специфічні реакції. Реакція відновлення. Відновлення за А.Бешаном. Синтез о-толуїдину, о-анізидину, амінофенолів, м-фенілендіаміну. Отримання кислот Клеве. Відновлення сульфідами лужних металів. Відновлення в паровій та рідкій фазі воднем. Методи визначення аміносполук. Способи лужного плавлення. Отримання резорцину, м-амінофенолу, Аш-кислоти, Гама-кислоти, І-кислоти. Виробництво β-нафтолу.
Змістовий модуль 2. Азобарвники, активні та арилметанові барвники
Тема 1. Азобарвники. Реакція азосполучення. Будова, властивості, стійкість та шляхи отримання азобарвників. Механізм реакції діазотування, стійкість діазосполук. Найбільш поширені азоскладові. Реакція азосполучення. Сильно-, слабо- та середньокислотні азобарвники. Синтез Кислотного чорного С. Металокомплексні барвники типу 1:1, 1:2, 2:3. Хромові азобарвники.
Тема 2. Прямі азобарвники: будова, властивості та характеристики. Найважливіші діаміни для синтезу прямих азобарвників: бензидин, діанізидин, 4,4′-діаминостильбен-2,2′-дисульфокислота, 4,4′-діамінодифеніл-амін-2-сульфо¬кислота. Синтез Прямого чорного 2С. Прямі азобарвники – похідні карбаміду та сим-триазину. Вторинні азобарвники. Металовмістимі прямі азобарвники. Прямі азобарвники на основі стільбену.
Тема 3. Дисперсні азобарвники: будова, особливості та характеристики. Приклади синтезу дисперсних азобарвників.
Тема 4. Активні азобарвники. Будова, властивості та назви азобарвників. Вінілсульфонові активні азобарвники на основі сірчанокислого ефіру 4β-оксіетилсульфоніл-2-аміноанізолу. Схема синтезу 4(β-оксіетилсульфоніл-2-аміноанізолу сірчанокислого ефіру.
Тема 5. Арилметанові барвники. Особливості будови, властивості та сфери застосування арилметанових барвників. Діарилметанові барвники. Діамінотри-арилметанові барвники. Поняття про лейкосполуки. Триаміно-триарилметанові барвники. Окситриарилметанові барвники. Фенолфталеїн. Ксантенові барвники. Акридинові барвники. Лаки з основних арилметанових барвників і фосфорновольфрамомолібденової кислоти.

3. Рекомендована література
1.Хімія проміжних продуктів і органічних барвників: навч. пос. Для вищ. навч. закл. /Є.Р.Лучкевич, М.П.Матківський; М-во освіти і науки України, ДВНЗ « Прикарп. нац. ун-т ім. В.Стефаника» – Івано-Франківськ:Супрун В.П., 2016. – 356 с.;
23.Химия синтетических красителей /Под ред. К.Венкатарамана. Пер. з англ./Под ред. Л.С.Эфроса. – Л.: Химия. – Т. 3, 1974. – 464 с.; Т. 4, – 1975. – 487 с.; Т. 5, 1977. – 432 с.; Т. 6, 1977. – 464 с.
3.Степанов Б.И., Введение в химию и технологию органических красителей: – М.: Химия, 1984. – 592с.